La evaluación de los directores escolares se encuentra en una fase de desarrollo incipiente, en comparación con la evaluación docente. Esta situación es más aguda en Latinoamérica. Por lo mismo, el presente estudio busca comparar los sistemas de evaluación de los directores escolares en cinco países de América Latina: Brasil, Chile, Colombia, Costa Rica y México. A través de un enfoque cualitativo, analizando documentos oficiales sobre la evaluación directiva de los respectivos países, se observa la necesidad de avanzar en la formulación de un sistema de evaluación que trascienda la estandarización, tanto en los criterios propios con los que se evalúa como en el proceso de realimentación de los resultados, con miras a la mejora. La razón es que actualmente existe una tendencia a evaluar aspectos generales de gestión y liderazgo, rendición de cuentas con lógica de control y verticalismo evaluativo. Lo anterior implica, principalmente, superar la evaluación de carácter burocrático, para avanzar hacia un propósito formativo orientado a la mejora, que favorezca la creación de una cultura evaluativa con foco en el aprendizaje profesional de los directores.